Главный герой трудится в компании, которая создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые мы с вами видим на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и уверен, что встретил ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что дорога к счастью полна неожиданностей, её невозможно предугадать, но она неизменно увлекательна и полна юмора!
Их история — это череда весёлых и трогательных моментов, которые напоминают, что любовь не подчиняется планам. Герой понимает, что настоящая радость приходит тогда, когда отпускаешь контроль и просто наслаждаешься каждым днём. В итоге он осознаёт, что счастье — это не пункт назначения, а увлекательное, хоть и непредсказуемое путешествие.